Merkin perustaja Nathan Swartz kehitti ensimmäiset vedenpitävät kengät Sidney-poikansa kanssa. Poika päätti perustaa kenkien ympärille brändin - näin Timberlandit saivat alkunsa.
Vuonna 1973 julkaistiin ensimmäinen legendaariseen maineeseen yltänyt malli, 8-tuumaisella varrella varustettu Timberland Boot. Kolmea vuotta myöhemmin markkinoille tuli vielä tänäkin päivänä parhaiten myyvä 6-tuumainen versio.
Nykyään valmistajan tuotanto jakautuu kolmeen kategoriaan: Työ, arkikäyttö ja retkeily.
Timberlandin tuotteita valmistaa yli 250 000 käsityöläistä, yli 300:ssa tehtaassa ja 30 eri valtiossa. Yrityksellä on pitkät perinteet tuottaa työntekijöillensä reilu, turvallinen ja tasa-arvoinen työpaikka, joka ei vahingoita työntekijöitä tai paikallisia yhteisöjä.
